宴会上，众人行酒令。宝钗有意无意地念出“好风凭借力，送我上青云”，赢得满堂喝彩。黛玉则借酒兴吟出“孤标傲世偕谁隐，一样花开为底迟”，以诗明志，亦表心中对宝玉的深情。宝玉望着黛玉，目光中满是怜惜与爱意，他在心中暗暗发誓，绝不辜负黛玉的一片痴心。
但封建礼教的阴影如乌云蔽日，笼罩着他们。王夫人等长辈认为黛玉性格乖僻，体弱多病，恐非宝玉良配。而宝钗端庄稳重，家族富有，更能助宝玉成就大业。于是，长辈们开始暗中谋划宝玉与宝钗的婚事，对黛玉则日渐冷落。
黛玉察觉了这份疏离，心中悲苦万分。她常常在潇湘馆中暗自垂泪，那泪痕点点，湿了帕子，也碎了心肠。宝玉见黛玉如此，心疼不已，却又无法公然违抗长辈的意愿。他只能在夜深人静时，悄悄来到黛玉窗前，轻声安慰：“妹妹莫哭，我心唯你而已。纵有千难万险，我亦要与你相伴。”黛玉隔着窗纱，呜咽道：“你虽有此心，奈何这世间规矩，如铜墙铁壁，叫我们如何冲破？”
随着时间推移，贾府的经济状况江河日下，内部矛盾也日益尖锐。王熙凤为了维持贾府的体面，竟暗中挪用公款，导致账目亏空。贾府上下人心惶惶，一片混乱。
值此困境，宝玉挺身而出，黛玉亦相伴左右，全力协助。宝玉日夜苦思，在书房中翻阅古籍经典，探寻可借鉴之法，黛玉则在一旁帮忙整理书卷，查阅资料，她心思细腻，不时指出一些关键之处，助宝玉理清思路。宝玉与家中几位睿智的老仆倾心交谈，了解家族过往的经营之道与现今困境的根源，黛玉也参与其中，她温和的问询和聪慧的理解，让老仆们也愿意多言。他亲往庄田视察，见那田间作物稀疏，农户们满脸愁苦，皆因赋税沉重、管理不善所致。于是，宝玉力排众议，减免了农户的部分租税，又引入新的耕种技术，指导农户合理种植，黛玉则用她的善解人意安抚农户们的不安，向他们耐心解释新举措的好处。
